Fitoesteroles de las partes aéreas de Ipomoea trifida (convolvulaceae)

Objetivo: Aislar e identificar los fitoesteroles mayoritarios presentes en la especie vegetal Ipomoea trífida a través de diversas técnicas cromatográficas, técnicas espectroscópicas de resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas (EM). Metodología: Las partes aéreas de Ipomoea trifida fueron colectadas en la vereda La Concha, municipio de Circasia, Colombia. Luego, se secaron, pulverizaron y maceraron con hexano para el fraccionamiento y purificación de dos esteroles mayoritarios por cromatografía de columna. Las estructuras se elucidaron por técnicas de RMN y espectrometría de masas. Resultados: Los espectros de RMN-1 H, RMN-13C y DEPT 135, COSY, HSQC y espectrometría de masas mostraron señales características de los fitoe... Ver más

Guardado en:

0123-3068

2462-8190

27

2023-07-01

31

47

http://purl.org/coar/access_right/c_abf2

info:eu-repo/semantics/openAccess

id 5c2fd3853e1c469cf2aaf94afcc0a6a9
record_format ojs
spelling Fitoesteroles de las partes aéreas de Ipomoea trifida (convolvulaceae)
Itoh, T., Jeong, T. M., Hirano, Y., Tamura T. y Matsumoto, T. (1977). Occurrence of lanosterol and lanostenol in seeds of red pepper (Capsicun annuun). Steroids, 29(5), 569-577.
Osorio, N., Charry, P. A., Ríos-Vásquez, E. y Castañeda-Gómez, J. (2018). Ácidos orgánicos constitutivos de las resinas glicosídicas de tres especies de Ipomoea (convolvulaceae). Revista ion, 31(1), 55-58.
Nes, W. D. y Nichols, S. D. (2006). Phytosterol biosynthesis pathway in Mortierella alpina. Phytochemistry, 67, 1716-1721.
Munro, H. D. y Musgrave, O. C. (1971), Extractives from Sporophores of Some Fomes Species. J. Chem. Soc. (C), 685-688.
Lu, Y., Sun, J., Yang, Z., Zhao, C., Zhu, M., M. A., D. (2018). Genome-wide identification and expression analysis of glycine-rich RNA-binding protein family in sweet potato wild relative Ipomoea trifida. Gene, 686, 177-86.
Lira-Ricárdez, J., Pereda-Miranda, R., Castañeda-Gómez, J., Fragoso-Serrano, M., Simas, R.C. y Leitão, S.G. (2019). Resin glycosides from the roots of Operculina macrocarpa (Brazilian jalap) with purgative activity. J. Nat. Prod., 82, 1664-1677. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b00222.
Kaminaga, T., Yasukawa, K. y Takido, M. (1996). Inhibitory Effect of Poria cocos on 12-0-Tetradecanoylphorbol-13-AcetateInduced Ear Oedema and lbmour Promotion in Mouse Skin. Phytoterapy research, 10, 581-584.
Instituto de Ciencias Naturales (ICN). Online Scientific Collections. Universidad Nacional de Colombia. http://www.biovirtual.unal.edu.co/es/
Salinas, l. M., Balseiro, A., Jirón, W., Peralta, A., Muñoz, D., Fajardo, J., Gayo, E., Martínez, I. Z., Riet-Correa, F., Gardner, D. R. y García-Marín, J. F. (2019). Neurological syndrome in goats associated with Ipomoea trifida and Ipomoea carnea containing calystegines. Toxicon, 157, 8-11.
Gómez, A. A. y Rivera, P. H. (1987). Descripción de malezas en plantaciones de café. Cenicafé. Chinchiná (Colombia).
Fernández, C., Martín, M., Gómez-Coronado, D. y Lasunción, M. A. (2003). Efecto de los fitosteroles sobre la biosíntesis de colesterol y la proliferación en células humanas. Clin Invest Arterioscl., 15(5), 175-183.
Farines, M., Cocallemen, S. y Soulier, J. (1988). Triterpene Alcohols, 4-Methylsterols and 4-Desmethylsterols of Eggplant Seed Oil. a New Phytosterol. Lipids, 23(4), 349-354.
Da Silva, R., Busch, C., Castro, A., Bicas, J., María, G. y Marostica, M. (2015). Phytosterols: biological effects and mechanisms of hypocholesterolemic action. In: Biotechnology of bioactive compounds: sources and applications. John Wiley & Sons, Ltd. (chapter 23, pp. 565-581).
Castañeda-Gómez, J., Lavias-Hernández, P., Fragoso-Serrano, M., Lorence, A. y Pereda-Miranda, R. (2019). Acylsugar diversity in the resin glycosides from Ipomoea tricolor seeds as chemosensitizers in breast cancer cells. Phytochem., 32, 77-82.
Cabrera, G. M. y Seldes, A. M. (1995). Hydroperoxycycloartanes from tillandsia recurvata. J. Nat. Prod., 58(12), 1920-1924.
Pereda-Miranda, R., Rosas-Ramírez, D. y Castañeda-Gómez, J. (2010). Progress in the chemistry of organic natural products. Kinghorn AD, Falk H, Kobayashi J. 77-152.
Sharma, M. C., Ohira, T. y Yatagai, M. (1993). Sericeol, a cycloartane triterpene from Neolitsea sericea. Phytochemistry, 33(3), 721-722.
Arias, H. M., López, A., Bernal, M. H. y Castaño H. (2011). Caracterización ecológica y fitoquímica de la batatilla Ipomoea purpurea l. Roth (Solanales, Convolvulaceae) en el municipio de Manizales. Boletín científico centro de museos de historia natural, 15(2), 19-39
info:eu-repo/semantics/article
Text
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
info:eu-repo/semantics/openAccess
http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
Zheng, W.F., Cui, Z. y Zhu, Q. (1998). Cytotoxicity and Antiviral Activity of the Compounds from Euphorbia kansui. Planta Med., 64, 754-756.
Sharma, M.C., Ohira, T. y Yatagai, M. (1994). Lanostane triterpenes from the bark of Neolitsea sericea. Phytochemistry, 37(1), 201-203.
Yhu-Bi, Z., Run-Rong, Y., Xue-Feng, L., Peng-Cheng, L., Shi-Bing, Y., Peng-Peng, Y., Chang-Xian, Z. y Min, P. (2009). GC–MS analysis of liposoluble constituents from the stems of Cynomorium songaricum. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 49, 1097-1100.
Yasuo K, T. T. y Katsuyuki, K. (2000). Sporophytic self-incompatibility in Ipomoea trifida, a close relative of sweet potato. Annals of Botany, 85,191.
Yasukawa, K., Akihisa, T., Kanno, H., Kaminaga, T., Izumida, M., Sakoh, T., Tamura, T. y Takido, M. (1996). Inhibitory effects of sterols isolated from Chlorella vulgaris on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-Induced Inflammation and Tumor Promotion in Mouse Skin. Biol. Pharm. Bull., 19(4), 573-576.
Velásquez-Méndez, A. M., Reyes-Trejo, B., Álvarez-Moctezuma, J. G. y Rodríguez-de la O, J. L. Efecto hipoglucémico de extractos de Acrocomia mexicana en ratas Wistar. Rev. Mex. Cienc. Farm., 44(1), 39-44.
Tsopmo, A. y Kamnaing, P. (2011). Terpenoids constituents of Euphorbia sapinii. Phytochemistry Letters, 4, 218-221.
Swainston, N., Smallbone, K., Hefzi, H., Dobson, P., Brewer, J., Hanscho, M., Zielinski, D., Siong-Ang, K., Gardiner, N., Gutierrez, J., Kyriakopoulos, S., Lakshmanan, M., Li, S., Liu, J., Martinez, V., Orellana, C., Quek, L., Thomas, A., Zanghellini, J., Borth, N., Lee, D., Nielsen, L., Kell, D., Lewis, N., Mendes P. (2016). Recon 2.2: from reconstruction to model of human metabolism. Metabolomics, 12, 109.
Bohlmann, F. y Zdero, C. (1982). Germacrene derivatives and other sesquiterpenes from senecio species and Lordhowea insularis. Phytochemistry, 21(10), 2537-2541.
Publication
27
application/pdf
acetato de β-sitosterilo
dihidrolanosterol
2
Núm. 2 , Año 2023 : Julio-Diciembre
Artículo de revista
Ipomoea trifida
Ríos-Vásquez, Eunice
Castañeda-Gómez, Jhon F
Convolvulaceae
Boletín Científico
Objetivo: Aislar e identificar los fitoesteroles mayoritarios presentes en la especie vegetal Ipomoea trífida a través de diversas técnicas cromatográficas, técnicas espectroscópicas de resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas (EM). Metodología: Las partes aéreas de Ipomoea trifida fueron colectadas en la vereda La Concha, municipio de Circasia, Colombia. Luego, se secaron, pulverizaron y maceraron con hexano para el fraccionamiento y purificación de dos esteroles mayoritarios por cromatografía de columna. Las estructuras se elucidaron por técnicas de RMN y espectrometría de masas. Resultados: Los espectros de RMN-1 H, RMN-13C y DEPT 135, COSY, HSQC y espectrometría de masas mostraron señales características de los fitoesteroles, acetato de β-sitosterilo y el dihidrolanosterol, siendo el primer reporte para esta especie vegetal. Conclusión: Se aislaron e identificaron por primera vez dos fitoesteroles mayoritarios, el acetato de β-sitosterilo y el dihidrolanosterol en el extracto hexánico de la especie vegetal Ipomoea trifida colectada en el departamento del Quindío, como sólidos amorfos, mediante técnicas espectroscópicas que permitieron determinar la presencia del núcleo pentanoperhidrofenantreno, los grupos acetato e hidroxilo en la posición 3 para cada uno de ellos y la cadena lateral en la posición 17.
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
Español
Boletín Científico Centro de Museos Museo de Historia Natural
fitoesteroles
Vélez-Guzmán, Daniel F
https://revistasojs.ucaldas.edu.co/index.php/boletincientifico/article/view/8655
Charry-Sánchez, Paula A
Objective: To isolate and identify the major phytosterols present in the plant species Ipomoea trifida through different chromatographic techniques, nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic techniques and mass spectrometry (MS). Methodology: The aerial parts of Ipomoea trifida were collected in La Concha, municipality of Circasia, Colombia. Then, they were dried, pulverized and macerated with hexane for fractionation and purification of two major sterols by column chromatography. The structures were elucidated by NMR and mass spectrometry techniques. Results: The spectra of NMR-1 H, NMR-13C and DEPT 135, COSY, HSQC and mass spectrometry showed characteristic signals of phytosterols, β-sitosteryl acetate and dihydrolanosterol, being the first report for this plant species. Conclusion: Two major phytosterols, β-sitosteryl acetate and dihydrolanosterol, were isolated and identified for the first time in the hexane extract of the plant species Ipomoea trifida collected in the department of Quindío, as amorphous solids, using spectroscopic techniques that allowed determining the presence of the pentanoperhydrophenanthrene nucleus, the acetate and hydroxyl groups at position 3 for each of them and the side chain at position 17.
Journal article
dihydrolanosterol
β-sitosteryl acetate
phytosterols
Ipomoea trifida
Convolvulaceae
Phytosterols from the aerial parts of Ipomoea trifida (convolvulaceae)
31
https://revistasojs.ucaldas.edu.co/index.php/boletincientifico/article/download/8655/7046
2023-07-01T00:00:00Z
2023-07-01T00:00:00Z
2023-07-01
0123-3068
2462-8190
10.17151/bccm.2023.27.2.2
https://doi.org/10.17151/bccm.2023.27.2.2
47
institution UNIVERSIDAD DE CALDAS
thumbnail https://nuevo.metarevistas.org/UNIVERSIDADDECALDAS/logo.png
country_str Colombia
collection Boletín Científico Centro de Museos Museo de Historia Natural
title Fitoesteroles de las partes aéreas de Ipomoea trifida (convolvulaceae)
spellingShingle Fitoesteroles de las partes aéreas de Ipomoea trifida (convolvulaceae)
Ríos-Vásquez, Eunice
Castañeda-Gómez, Jhon F
Vélez-Guzmán, Daniel F
Charry-Sánchez, Paula A
acetato de β-sitosterilo
dihidrolanosterol
Ipomoea trifida
Convolvulaceae
fitoesteroles
dihydrolanosterol
β-sitosteryl acetate
phytosterols
Ipomoea trifida
Convolvulaceae
title_short Fitoesteroles de las partes aéreas de Ipomoea trifida (convolvulaceae)
title_full Fitoesteroles de las partes aéreas de Ipomoea trifida (convolvulaceae)
title_fullStr Fitoesteroles de las partes aéreas de Ipomoea trifida (convolvulaceae)
title_full_unstemmed Fitoesteroles de las partes aéreas de Ipomoea trifida (convolvulaceae)
title_sort fitoesteroles de las partes aéreas de ipomoea trifida (convolvulaceae)
title_eng Phytosterols from the aerial parts of Ipomoea trifida (convolvulaceae)
description Objetivo: Aislar e identificar los fitoesteroles mayoritarios presentes en la especie vegetal Ipomoea trífida a través de diversas técnicas cromatográficas, técnicas espectroscópicas de resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas (EM). Metodología: Las partes aéreas de Ipomoea trifida fueron colectadas en la vereda La Concha, municipio de Circasia, Colombia. Luego, se secaron, pulverizaron y maceraron con hexano para el fraccionamiento y purificación de dos esteroles mayoritarios por cromatografía de columna. Las estructuras se elucidaron por técnicas de RMN y espectrometría de masas. Resultados: Los espectros de RMN-1 H, RMN-13C y DEPT 135, COSY, HSQC y espectrometría de masas mostraron señales características de los fitoesteroles, acetato de β-sitosterilo y el dihidrolanosterol, siendo el primer reporte para esta especie vegetal. Conclusión: Se aislaron e identificaron por primera vez dos fitoesteroles mayoritarios, el acetato de β-sitosterilo y el dihidrolanosterol en el extracto hexánico de la especie vegetal Ipomoea trifida colectada en el departamento del Quindío, como sólidos amorfos, mediante técnicas espectroscópicas que permitieron determinar la presencia del núcleo pentanoperhidrofenantreno, los grupos acetato e hidroxilo en la posición 3 para cada uno de ellos y la cadena lateral en la posición 17.
description_eng Objective: To isolate and identify the major phytosterols present in the plant species Ipomoea trifida through different chromatographic techniques, nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic techniques and mass spectrometry (MS). Methodology: The aerial parts of Ipomoea trifida were collected in La Concha, municipality of Circasia, Colombia. Then, they were dried, pulverized and macerated with hexane for fractionation and purification of two major sterols by column chromatography. The structures were elucidated by NMR and mass spectrometry techniques. Results: The spectra of NMR-1 H, NMR-13C and DEPT 135, COSY, HSQC and mass spectrometry showed characteristic signals of phytosterols, β-sitosteryl acetate and dihydrolanosterol, being the first report for this plant species. Conclusion: Two major phytosterols, β-sitosteryl acetate and dihydrolanosterol, were isolated and identified for the first time in the hexane extract of the plant species Ipomoea trifida collected in the department of Quindío, as amorphous solids, using spectroscopic techniques that allowed determining the presence of the pentanoperhydrophenanthrene nucleus, the acetate and hydroxyl groups at position 3 for each of them and the side chain at position 17.
author Ríos-Vásquez, Eunice
Castañeda-Gómez, Jhon F
Vélez-Guzmán, Daniel F
Charry-Sánchez, Paula A
author_facet Ríos-Vásquez, Eunice
Castañeda-Gómez, Jhon F
Vélez-Guzmán, Daniel F
Charry-Sánchez, Paula A
topicspa_str_mv acetato de β-sitosterilo
dihidrolanosterol
Ipomoea trifida
Convolvulaceae
fitoesteroles
topic acetato de β-sitosterilo
dihidrolanosterol
Ipomoea trifida
Convolvulaceae
fitoesteroles
dihydrolanosterol
β-sitosteryl acetate
phytosterols
Ipomoea trifida
Convolvulaceae
topic_facet acetato de β-sitosterilo
dihidrolanosterol
Ipomoea trifida
Convolvulaceae
fitoesteroles
dihydrolanosterol
β-sitosteryl acetate
phytosterols
Ipomoea trifida
Convolvulaceae
citationvolume 27
citationissue 2
citationedition Núm. 2 , Año 2023 : Julio-Diciembre
publisher Boletín Científico
ispartofjournal Boletín Científico Centro de Museos Museo de Historia Natural
source https://revistasojs.ucaldas.edu.co/index.php/boletincientifico/article/view/8655
language Español
format Article
rights http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
references Itoh, T., Jeong, T. M., Hirano, Y., Tamura T. y Matsumoto, T. (1977). Occurrence of lanosterol and lanostenol in seeds of red pepper (Capsicun annuun). Steroids, 29(5), 569-577.
Osorio, N., Charry, P. A., Ríos-Vásquez, E. y Castañeda-Gómez, J. (2018). Ácidos orgánicos constitutivos de las resinas glicosídicas de tres especies de Ipomoea (convolvulaceae). Revista ion, 31(1), 55-58.
Nes, W. D. y Nichols, S. D. (2006). Phytosterol biosynthesis pathway in Mortierella alpina. Phytochemistry, 67, 1716-1721.
Munro, H. D. y Musgrave, O. C. (1971), Extractives from Sporophores of Some Fomes Species. J. Chem. Soc. (C), 685-688.
Lu, Y., Sun, J., Yang, Z., Zhao, C., Zhu, M., M. A., D. (2018). Genome-wide identification and expression analysis of glycine-rich RNA-binding protein family in sweet potato wild relative Ipomoea trifida. Gene, 686, 177-86.
Lira-Ricárdez, J., Pereda-Miranda, R., Castañeda-Gómez, J., Fragoso-Serrano, M., Simas, R.C. y Leitão, S.G. (2019). Resin glycosides from the roots of Operculina macrocarpa (Brazilian jalap) with purgative activity. J. Nat. Prod., 82, 1664-1677. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b00222.
Kaminaga, T., Yasukawa, K. y Takido, M. (1996). Inhibitory Effect of Poria cocos on 12-0-Tetradecanoylphorbol-13-AcetateInduced Ear Oedema and lbmour Promotion in Mouse Skin. Phytoterapy research, 10, 581-584.
Instituto de Ciencias Naturales (ICN). Online Scientific Collections. Universidad Nacional de Colombia. http://www.biovirtual.unal.edu.co/es/
Salinas, l. M., Balseiro, A., Jirón, W., Peralta, A., Muñoz, D., Fajardo, J., Gayo, E., Martínez, I. Z., Riet-Correa, F., Gardner, D. R. y García-Marín, J. F. (2019). Neurological syndrome in goats associated with Ipomoea trifida and Ipomoea carnea containing calystegines. Toxicon, 157, 8-11.
Gómez, A. A. y Rivera, P. H. (1987). Descripción de malezas en plantaciones de café. Cenicafé. Chinchiná (Colombia).
Fernández, C., Martín, M., Gómez-Coronado, D. y Lasunción, M. A. (2003). Efecto de los fitosteroles sobre la biosíntesis de colesterol y la proliferación en células humanas. Clin Invest Arterioscl., 15(5), 175-183.
Farines, M., Cocallemen, S. y Soulier, J. (1988). Triterpene Alcohols, 4-Methylsterols and 4-Desmethylsterols of Eggplant Seed Oil. a New Phytosterol. Lipids, 23(4), 349-354.
Da Silva, R., Busch, C., Castro, A., Bicas, J., María, G. y Marostica, M. (2015). Phytosterols: biological effects and mechanisms of hypocholesterolemic action. In: Biotechnology of bioactive compounds: sources and applications. John Wiley & Sons, Ltd. (chapter 23, pp. 565-581).
Castañeda-Gómez, J., Lavias-Hernández, P., Fragoso-Serrano, M., Lorence, A. y Pereda-Miranda, R. (2019). Acylsugar diversity in the resin glycosides from Ipomoea tricolor seeds as chemosensitizers in breast cancer cells. Phytochem., 32, 77-82.
Cabrera, G. M. y Seldes, A. M. (1995). Hydroperoxycycloartanes from tillandsia recurvata. J. Nat. Prod., 58(12), 1920-1924.
Pereda-Miranda, R., Rosas-Ramírez, D. y Castañeda-Gómez, J. (2010). Progress in the chemistry of organic natural products. Kinghorn AD, Falk H, Kobayashi J. 77-152.
Sharma, M. C., Ohira, T. y Yatagai, M. (1993). Sericeol, a cycloartane triterpene from Neolitsea sericea. Phytochemistry, 33(3), 721-722.
Arias, H. M., López, A., Bernal, M. H. y Castaño H. (2011). Caracterización ecológica y fitoquímica de la batatilla Ipomoea purpurea l. Roth (Solanales, Convolvulaceae) en el municipio de Manizales. Boletín científico centro de museos de historia natural, 15(2), 19-39
Zheng, W.F., Cui, Z. y Zhu, Q. (1998). Cytotoxicity and Antiviral Activity of the Compounds from Euphorbia kansui. Planta Med., 64, 754-756.
Sharma, M.C., Ohira, T. y Yatagai, M. (1994). Lanostane triterpenes from the bark of Neolitsea sericea. Phytochemistry, 37(1), 201-203.
Yhu-Bi, Z., Run-Rong, Y., Xue-Feng, L., Peng-Cheng, L., Shi-Bing, Y., Peng-Peng, Y., Chang-Xian, Z. y Min, P. (2009). GC–MS analysis of liposoluble constituents from the stems of Cynomorium songaricum. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 49, 1097-1100.
Yasuo K, T. T. y Katsuyuki, K. (2000). Sporophytic self-incompatibility in Ipomoea trifida, a close relative of sweet potato. Annals of Botany, 85,191.
Yasukawa, K., Akihisa, T., Kanno, H., Kaminaga, T., Izumida, M., Sakoh, T., Tamura, T. y Takido, M. (1996). Inhibitory effects of sterols isolated from Chlorella vulgaris on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-Induced Inflammation and Tumor Promotion in Mouse Skin. Biol. Pharm. Bull., 19(4), 573-576.
Velásquez-Méndez, A. M., Reyes-Trejo, B., Álvarez-Moctezuma, J. G. y Rodríguez-de la O, J. L. Efecto hipoglucémico de extractos de Acrocomia mexicana en ratas Wistar. Rev. Mex. Cienc. Farm., 44(1), 39-44.
Tsopmo, A. y Kamnaing, P. (2011). Terpenoids constituents of Euphorbia sapinii. Phytochemistry Letters, 4, 218-221.
Swainston, N., Smallbone, K., Hefzi, H., Dobson, P., Brewer, J., Hanscho, M., Zielinski, D., Siong-Ang, K., Gardiner, N., Gutierrez, J., Kyriakopoulos, S., Lakshmanan, M., Li, S., Liu, J., Martinez, V., Orellana, C., Quek, L., Thomas, A., Zanghellini, J., Borth, N., Lee, D., Nielsen, L., Kell, D., Lewis, N., Mendes P. (2016). Recon 2.2: from reconstruction to model of human metabolism. Metabolomics, 12, 109.
Bohlmann, F. y Zdero, C. (1982). Germacrene derivatives and other sesquiterpenes from senecio species and Lordhowea insularis. Phytochemistry, 21(10), 2537-2541.
type_driver info:eu-repo/semantics/article
type_coar http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
type_version info:eu-repo/semantics/publishedVersion
type_coarversion http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85
type_content Text
publishDate 2023-07-01
date_accessioned 2023-07-01T00:00:00Z
date_available 2023-07-01T00:00:00Z
url https://revistasojs.ucaldas.edu.co/index.php/boletincientifico/article/view/8655
url_doi https://doi.org/10.17151/bccm.2023.27.2.2
issn 0123-3068
eissn 2462-8190
doi 10.17151/bccm.2023.27.2.2
citationstartpage 31
citationendpage 47
url2_str_mv https://revistasojs.ucaldas.edu.co/index.php/boletincientifico/article/download/8655/7046
_version_ 1797158397601120256